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Le origini del Castello di Valfabbrica sono strettamente legate alle vicende del Monastero Benedettino di S. Maria in "Vado Fabricae", uno dei cenobi più importanti della regione umbra. Secondo la tradizione locale, il cenobio esisteva già nel lontano 820; l'abbazia venne fondata dai Benedettini lungo le coste del fiume Chiascio, nel punto in cui il guado collegava le città di Assisi e Gubbio. L'antichissima abbazia fu talmente potente da poter competere con i maggiori vicini feudatari. Nel 1202 i monaci si schierarono al fianco della guelfa Assisi nella battaglia di Collestrada contro Perugia. Con il rientro dei ghibellini ad Assisi, il priore Rainero sancì la sottomissione del castello. Il suo successore, puntando sulla potenza dell'abbazia, tentò di estendere il dominio della stessa sui castelli dei confinanti feudatari perugini. Quest'atto portò alla ribellione di Perugia che, nel 1209, rase al suolo Valfabbrica. La crisi che colpì l'intero territorio comunale costrinse l'abbazia a cedere alla regola di Nonantola.
Nel 1497 gli abitanti della città chiesero la protezione del Duca di Montefeltro, già Signore di Gubbio e, salvo un breve periodo durante il quale Valfabbrica tornò sotto Assisi, la città restò sotto il controllo del Ducato di Urbino fino al 1632, anno in cui fu sottomessa allo Stato della Chiesa. Durante il protettorato di Guidobaldo II furono rinnovati gli statuti trecenteschi, dei quali una copia è ancora conservata nell'Archivio Storico Comunale. Nello statuto compaiono delle formule di fedeltà prestate ai Magistrati, al Capitano ed ai Massari; vi compaiono inoltre dei riferimenti alla Costitutiones albornoziale del 1500, che faceva riferimento ai canoni della riorganizzazione dello Stato della Chiesa dopo l'esilio del Papa ad Avignone.