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Abitato fin dai tempi più antichi, come dimostrato dai reperti romani rinvenuti, Montone assunse grande importanza nella guerra tra Longobardi e Bizantini, durante la quale la città divenne un impenetrabile luogo fortificato, posto a difesa del percorso che metteva in comunicazione Perugia con la via consolare Flaminia a Cagli. Solo nel IX secolo, dopo la guerra tra Longobardi e Franchi, conclusasi con la vittoria di questi ultimi, gli abitanti del luogo s'impegnarono nella costruzione di castelli, borghi e rocche, stabilendosi così in maniera definitiva nel territorio.
Dopo un primo tentativo di ottenere una propria autonomia, il comune di Montone, minacciato dalle mire espansionistiche di Città di Castello, si pose sotto la protezione di Perugia, continuando però ad avere propri consoli e statuti e condividendo col capoluogo umbro solo le vicende politiche generali. L'importanza del paese cominciò a crescere grazie al legame con la famiglia Fortebracci che, grazie al suo più illustre rappresentante Braccio, conquistò una grande fama. Egli divenne, infatti, uno dei più famosi capitani di ventura del suo tempo e, grazie alle innate capacità militari, riuscì a sottomettere l'intera Umbria, costituendo un piccolo stato nell'Italia centrale. Dopo la sua morte, avvenuta nel 1424, tutti i terreni da lui conquistati passarono sotto il dominio dello Stato della Chiesa. Sotto il pontificato di Leone X, Montone ed i suoi territori furono affidati alla famiglia Vitelli di Città di Castello, che vi esercitò la propria signoria fino al 1640. La rivoluzione francese e la ventata di idee di libertà che essa portò nell'intero continente travolsero anche il comune di Montone che, dal 1789 al 1819, attraversò un breve periodo di rinnovamento politico e culturale. Successivamente, le truppe guidate dal generale Fanti liberarono definitivamente Montone che, nel 1860, fu annessa al Regno d'Italia, da poco costituitosi.