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La sua storia è sempre stata legata a quella delle circostanti città di Spoleto, Trevi, Foligno ed Assisi. In epoca romana, il suo territorio era compreso nel Municipio di Mevania (Bevagna), per divenire poi parte della Diocesi di Spoleto. Nel secolo VII quest'area costituisce zona di confine tra longobardi e bizantini; molti insediamenti sui colli, costruiti spesso su antiche ville romane, vengono fortificati per divenire corti longobarde. Una di queste, formandosi intorno al "castrum" di nome Corcurione, sorge, con annessa pieve, sul colle di Montefalco. Le prime notizie dirette del Castello ci giungono dal XII secolo. Lo circonda una cinta di mura, che racchiude una fascia intorno all'anello del primo "castrum", sviluppatasi a ridosso del nucleo più antico. La piazza in cima al poggio è di sezione circolare; ospita la sede feudale e, forse, una torre, nello stesso luogo in cui sorge l'attuale Palazzo Comunale. Intorno al 1244 la più recente cerchia muraria già circonda i nuovi quartieri, che hanno quasi saturato l'area del "Castellare" o di Colle Mora per l'inurbarsi della popolazione rurale. Molte Chiese del contado vengono ricostruite in questo periodo entro le mura, con la stessa denominazione originaria. Il tessuto urbano del Borgo è dominato dalla mole di S. Agostino, costruita unitamente al convento nella seconda metà del 1200, proprio sopra un preesistente e più piccolo edificio intitolato a S. Giovanni Battista. Nel 1270 si edifica il Palazzo Comunale, che verrà successivamente arricchito della loggia e comunque modificato nell'800, quando vi si aggiunge la Torre Campanaria. Filoimperiale sino alla metà del '200, Montefalco si ritrova coinvolta, per la sua posizione strategica, nelle vicende politiche del Ducato di Spoleto e conseguentemente inserita nella sfera Guelfa. Tale posizione genera rapporti difficili con la Foligno Ghibellina, anche se, contestualmente, favorisce a Montefalco l'insediamento della Curia Ducale di Spoleto, che vi si stabilisce intorno al 1320. Negli anni dal 1323 al 1328, sul colle dove sorge l'antico insediamento pievano di S. Fortunato, si edifica una Rocca, i cui lavori saranno diretti da Lorenzo Maitani e da Frate Egidio di Assisi; nel 1340, in seguito ad una reazione del Borgo contro la Curia Ducale, viene edificata alle porte della città una seconda Fortezza. La città di Montefalco, nel frattempo, ha arricchito il suo patrimonio pittorico con un ciclo di affreschi che la Curia ha fatto eseguire nella Chiesa di Santa Chiara e con ulteriori produzioni artistiche commissionate o direttamente realizzate dagli ordini religiosi, primo tra tutti quello Francescano. Dopo il Vicariato dei Trinci di Foligno, sul finire della prima metà del '400, Montefalco torna sotto il controllo del potere Papale; pur soggetta politicamente ai centri più importanti, essa stabilizza ed accresce il suo ruolo culturale. La Chiesa di San Francesco si arricchisce, per volere dei Frati Minori, di un ciclo di affreschi realizzati verso la metà del secolo dal fiorentino Benozzo Gozzoli. Tra il '400 ed il '700, molte chiese e conventi degli ordini religiosi vengono ricostruiti o ampliati e ridecorati: un esempio di questa tendenza è rappresentato dalla Chiesa e dal Convento di Santa Chiara, nel Borgo di S. Leonardo, oggetto di un totale rifacimento nel corso del '600. Anche molti palazzi privati vengono ristrutturati o modificati, senza peraltro che gli interventi stravolgano la struttura medioevale della città. Nel XVI secolo vengono realizzati i Palazzi SENILI, MORICONI-CALVI, TEMPESTIVI, LONGELI, SANTI-GENTILI e DE CUPPIS, che restituiscono funzioni di prestigio alla feudalità urbana nella vita pubblica. Nell'800 vengono realizzate le prime opere pubbliche: L'Ospedale ed il Cimitero extraurbano; nella seconda metà del secolo (1890), la Chiesa di San Francesco, impreziosita dall'arte gozzoliana, viene sistemata e trasformata in Museo-Pinacoteca. Nello stesso periodo le facciate del Palazzo Comunale e di San Francesco sono interessate da interventi di rifacimento, mentre il tessuto urbano subisce interventi di allargamento di alcuni tratti stradali. Nel nostro secolo, in particolar modo negli ultimi decenni, le trasformazioni dell'economia agricola, legata alle colture specializzate di tipo soprattutto enologico (famosa la produzione del Sagrantino di Montefalco), hanno inciso non poco sullo stato di conservazione complessivo del patrimonio ambientale, anche se i forti processi di evoluzione economica hanno maggiormente interessato il fondovalle e la pianura circostante.