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La prima immagine che si presenta agli occhi del visitatore è quella della città chiusa nelle sue mura: la Cinta Duecentesca, restaurata nel XIV secolo con interventi di Lorenzo Maitani, appare ancora ben conservata e rappresenta il vero e proprio volto medioevale di Montefalco. Della cinta muraria fa parte la Porta di Sant'Agostino, con la torre merlata. Nella parte interna, un trecentesco affresco raffigurante la Madonna rispecchia la consuetudine dei comuni medioevali di far dipingere immagini votive sopra le principali porte urbane. Via Umberto I è uno dei due assi viari che strutturano la città duecentesca, unendo in linea retta le porte con la piazza centrale. Lungo il percorso si attraversa il Borgo del Castellare, dagli isolati compatti formati da strette cellule edilizie che si affacciano sui vicoli paralleli: è la zona edificata per i contadini inurbati nel periodo di espansione del Comune Medioevale. Il tessuto omogeneo del Borgo è dominato dalla mole di S. Agostino, chiesa costruita insieme al convento nella seconda metà del '200, sopra un più piccolo edificio intitolato a S. Giovanni Battista. Nell'interno ad aula, ampliato nel '300 con la navatella destra, si trovano affreschi tre-quattrocenteschi di scuola umbra. La chiesa, dell'ordine agostiniano, si collocava, come di frequente avviene, accanto ad una porta della cinta muraria: in questo caso, l'antica Porta di S. Maria, lungo la cerchia del XII secolo. Le mura, oggi invisibili, chiudevano circolarmente la cima del poggio; in questa parte alta della città sono numerosi i palazzi privati costruiti e ristrutturati nel '400 e nel '500, in un periodo che per Montefalco fu di particolare benessere economico. Si passa davanti al quattrocentesco Palazzo Pambuffetti e, imboccando Via Tempestivi, si raggiunge il cinquecentesco Palazzo Langeli, attribuito al Vignola e con affreschi interni della Scuola degli Zuccari. Le principali residenze signorili si concentrano soprattutto nella piazza centrale, Piazza del Comune, dove in un breve arco storico vengono realizzati Palazzo Senili e Palazzo Santi-Gentili (sec. XV), Palazzo Langeli e Palazzo De Cuppis o Camilli (sec. XVI). La Piazza, che coincide con l'area del primo castrum feudale, ha un particolare invaso circolare verso il quale convergono radicalmente le strade ed i vicoli della fascia urbana circostante. Il Palazzo Comunale, costruito nel 1270 ed arricchito nel corso del '300 della loggia, verrà modificato nel tempo, soprattutto dagli interventi ottocenteschi sulla facciata, con l'aggiunta della Torre Campanaria e del fastigio di coronamento. Di fronte al Palazzo Comunale, la piccola Chiesa di Santa Maria de Platea, è tra gli edifici più antichi dell'area e fu utilizzata come prima sede delle riunioni pubbliche comunali; rimarrà l'unico edificio religioso presente in piazza fino alla costruzione del Tempio dei Filippini (sec. XVIII). Imboccando uno dei vicoli, si attraversa poi un tratto del sottostante "girone", toccando la Chiesa di San Bartolomeo, antica parrocchiale insediata vicino all'omonima porta sin dall'XI-XII secolo. Il tratto lungo Via dei Vasari presenta il carattere minuto dell'edilizia delle fasce di espansione in cui si insediavano le classi artigiane: tipica di Montefalco era la produzione di vasi e terraglie. Ritornando sulla Piazza, è possibile percorrere la strada lungo la quale si è sviluppato il rione duecentesco di Colle Mora. Anche qui, come nel Castellare, un importante edificio domina l'edilizia minore: la Chiesa di San Francesco, costruita dai frati minori conventuali tra il 1336 ed il 1338, ha occupato un posto di particolare importanza nella storia di Montefalco. Il profondo coinvolgimento dei Francescani nella vita politica del Comune ha fatto sì che la Chiesa sia stata utilizzata anche per lo svolgimento di funzioni pubbliche, come l'elezione dei Priori o la stipula di atti legali. Le numerose donazioni le hanno permesso di raccogliere, nel tempo, un gran numero di opere d'arte, tavole, affreschi e arredi. Un gruppo di pitture del '300 appartiene alla Scuola di Giovanni di Corraduccio da Foligno, ma l'opera che più rende famosa la Chiesa e la città stessa è il ciclo di affreschi dell'abside raffigurante gli episodi della "Vita di San Francesco", eseguiti da Benozzo Gozzoli nel 1452. La presenza di queste pitture trasforma il tempio francescano in una specie di scuola artistica, la cui fama trascende addirittura i confini nazionali.