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Per la considerevole estensione del centro storico è consigliabile fissare almeno tre itinerari di visita: il primo riguarda la parte centrale della città; il secondo le sue aree montane ed il quartiere "feudale" di San Martino; il terzo, le zone orientali quasi completamente occupate dal quartiere di San Pietro. Punto di partenza e di arrivo del primo itinerario è Piazza Quaranta Martiri, dalla quale si ha una spettacolare visione della città, adagiata sulle pendici del Monte Ingino e sovrastata dalla mole del Palazzo dei Consoli. Percorrendo Via della Repubblica si perviene all'incrocio con Via Gioia, da cui si accede a Piazza San Giovanni: l'omonima Chiesa occupa presumibilmente il luogo ove venne eretta la prima Cattedrale eugubina, dedicata a San Mariano. La riedificazione del tempio nelle forme attuali è temporalmente riconducibile alla prima metà del Duecento. La particolare soluzione dell'interno, a navata unica scandita da arconi ogivali, è motivo caratteristico delle chiese gotiche eugubine, forse desunto dalle grandi sale dei conventi cistercensi. Tornando in via della Repubblica, si raggiunge l'incrocio con Via Baldassini, fiancheggiata da case del '200 e del '300, da cui si possono ammirare in tutta la loro imponenza il Palazzo dei Consoli e quello del Podestà. Da qui, una ripida gradonata permette di raggiungere la piazza pensile (Piazza della Signoria). La costruzione dei palazzi e della piazza, deliberata nel 1321, venne intrapresa nel 1332; a distanza di soli dieci anni venne posto in opera il portale d'ingresso del Palazzo dei Consoli; i lavori vennero interrotti nel 1350 in occasione della temporanea presa del potere da parte di Giovanni Gabrielli. Autore dell'opera fu l'architetto Angelo da Orvieto, il cui nome è riportato in una interessante epigrafe incisa sull'arco dell'altare maggiore. L'interno comprende l'ampio Salone delle Adunanze, coperto da una unica volta a botte, in cui è sistemata la Collezione Archeologica; nei locali adiacenti sono conservate le celebri Tavole Eugubine, oltre a numerose testimonianze della locale cultura materiale. Al piano superiore della Sala del Consiglio (caratterizzata da una fontana, simbolo dell'autorità di governo, forse preesistente al palazzo) è sistemata una interessante Pinacoteca con opere, prevalentemente di scuola umbra, dal XIII al XVIII secolo. Il lato orientale della piazza è occupato dal Palazzo del Podestà: originariamente composto di due distinti corpi di fabbrica, venne ampliato nell'Ottocento, assumendo le caratteristiche attuali; lungo gli spigoli dell'edificio maggiore sono chiaramente visibili le ammorsature dei conci di pietra calcarea, che denunciano la brusca interruzione dell'opera (1350); all'interno, un unico pilastro centrale sorregge il carico di volte e solai. Tornati in piazza, si prosegue lungo Via dei Consoli, una delle più caratteristiche della città, fino al Largo del Baggello, definito dalla chiesetta di San Giuliano, edificata sopra la seconda porta della cinta umbra, dal Palazzo del Bargello e dalla duecentesca Fons S. Iuliani. Continuando per Via dei Consoli, oltrepassato il ponte sul Camignano, si raggiunge, in Piazza Giordano Bruno, la chiesa di San Domenico. Già dedicata a San Martino, fu solennemente consacrata nel 1287. Dall'inizio del Trecento passò ai Domenicani, che ottennero il permesso di ampliarla oltre la cinta delle mura; una capillare opera di restauro, ultimata nel 1765, conferì alla chiesa l'aspetto attuale. All'interno possono essere ammirati affreschi della scuola eugubina del '400 (nella seconda cappella a sinistra di Ottaviano Nelli), pregevoli tele ed una bella scultura lignea (Madonna del Rosario) dei primi del '400. Il lato sinistro della Piazza e l'inizio di Via Cavour sono occupati dalla mole del Palazzo Beni, opera databile ai primi del Quattrocento che costituì, insieme al Palazzo Ducale, il principale modello di riferimento alla ristrutturazione dei maggiori palazzi eugubini. Piazza Quaranta Martiri, cui si accede dopo aver percorso tutta Via Cavour, è definita principalmente dall'edificio trecentesco impropriamente detto Loggia dei Tiratori (già Ospedale della Misericordia e Ospedal Grande, solo all'inizio del Seicento venne sopraelevato e dotato della vasta loggia adibita a "Tiratoio dei Pannilani"); dall'Ospedale, (costruzione realizzata tra il 1749 ed il 1766 dagli architetti Carlo Murena e Francesco Berardi); ed infine, dalla Chiesa di San Francesco (opera della metà del Duecento comprendente un precedente edificio, identificabile con la casa donata dagli Spadalonga ai Frati Minori perché vi erigessero la Chiesa ed il convento). All'interno della Chiesa, la soluzione a sala voltata è il risultato di un intervento della prima metà del Settecento. I restauri del 1926 e del 1938 hanno riportato alla luce gli affreschi dell'abside centrale del XIII secolo e quelli quattrocenteschi dell'abside sinistra, di Ottaviano Nelli; il ciclo pittorico è completato dagli affreschi duecenteschi dell'abside destra (Maestro di San Francesco di Gubbio).
Il secondo itinerario (aree montane e quartiere San Martino) ha inizio in Piazza della Signoria; raggiunta Via Galeotti (sul retro di Palazzo Ranghiasci), si volti a destra, al termine della caratteristica stradina, e si prosegua per Via Ducale fino a raggiungere la Cattedrale. La principale chiesa cittadina venne ultimata prima del 1188, anno in cui i canonici di San Mariano ottennero il permesso di trasferire in essa le reliquie dei Santi Martiri Eugubini. La facciata principale è semplicemente scandita da un portale a sesto acuto, sormontato da un bel rosone ai cui lati spiccano i simboli degli Evangelisti e, in alto, quello del Battista. L'interno è definito dalla caratteristica soluzione ad unica navata, uniformemente scandita da dieci arconi ogivali; l'impianto rigidamente assiale della navata è concluso da una tribuna pentagonale, con copertura nervata, completamente inscritta in murature d'ambito rettangolari. L'area antistante la Cattedrale, luogo dell'antica Platea Communis, è occupata dal Palazzo Ducale, opera attribuibile a Francesco Di Giorgio Martini, realizzata per volontà di Federico da Montefeltro dopo il 1470. Il Palazzo è composto di due corpi di fabbrica raccordati da ali secondarie e da un bel cortile, la cui parete cieca nasconde i resti medievali della Torre e del Palatium. All'uscita, prima di proseguire per via della Cattedrale, si può visitare il bel giardino pensile (accesso della galleria sottostante il Palazzo), da cui si può godere del magnifico panorama della città e della piana eugubina. Via della Cattedrale conduce nelle vicinanze di Porta Metauro, principale accesso da nord-est al Quartiere Feudale di San Martino. Raggiunta la Porta, si prosegua per via Gabrielli; a destra è il tardomedioevale Palazzo del Capitano del Popolo; poco più avanti, la Torre detta dei Gabrielli, potente famiglia eugubina, domina con la sua imponente mole tutto il Quartiere di San Martino, fornendo un esempio estremamente significativo del sistema fortificatorio privato che caratterizzava la città prima dell'affermazione del Comune. A breve distanza è il Teatro, una bella costruzione del terzo decennio del Settecento, realizzata dall'architetto parmense Maurizio Lottici su incarico di alcune tra le principali famiglie eugubine.
Il terzo itinerario riguarda la parte orientale della città. Si percorra il tratto iniziale di Via Garibaldi fino a Piazza Oderisi; di qui, si raggiunga Via XX Settembre. Al termine di tale asse si trova la chiesa di San Marziale, già dedicata a Sant'Andrea, costruzione romanica a pianta "basilicale zoppa" citata sin dal 1182. Di fronte, la Porta Vehia, una costruzione in opera poligonale (detta anche Arco di San Marziale) databile al IV-III secolo a.C.. Da qui si prosegua sino alla chiesa di Santa Maria Nuova, risalente alla metà del XIII secolo; all'interno, restaurato nel '600, il celebre affresco di Ottaviano Nelli "Madonna del Belvedere" (1413), e la cosiddetta "Cassa di S. Ubaldo", decorata con due busti di Santi attribuiti all'eugubino Maestro di Santa Chiara, collaboratore di Giotto. All'esterno della vicina Porta Romana si trovano la Chiesa ed il Monastero di S. Agostino. Edificata a partire dal 1253, la chiesa è caratterizzata da una struttura ad arconi trasversali tipica delle chiese gotiche eugubine; la facciata risale al '700; all'interno, affreschi di Ottaviano Nelli, tra cui le "Storie di S. Agostino" (1422) e il "Giudizio Universale" (1424-27). Tornando all'interno delle mura, si raggiunge, nella parte bassa della città, l'imponente complesso monastico di San Pietro. Di esso non si conosce l'esatta data di fondazione, anche se si può dedurre che sin dall'Alto Medioevo la chiesa costituisse, dopo la Cattedrale, il principale edificio religioso eugubino. E' presumibile, tuttavia, che un tempio dedicato a San Pietro preesistesse alla venuta a Gubbio dei Benedettini (VII secolo). Nel 1508 la Chiesa venne consacrata dal vescovo di Cagli. Nel 1505 ai Benedettini subentrarono gli Olivetani, che trasformarono radicalmente l'antica abbazia. Molto interessante è la facciata, ove sono inseriti quattro fusti di colonne, coronate da capitelli corinzi databili al VI secolo; più in alto, la presenza di mensolette (scolpite con figurazioni bestiali e motivi fitomorfi) e di quattro arcate cieche fanno supporre la presenza di un antico porticato. All'interno, profondamente modificato dagli Olivetani nel XVI secolo, oltre a varie altre opere d'arte, è conservato un grandioso organo intagliato. Dopo essere tornati in Piazza Quaranta Martiri, percorrendo Via Reposati (interessante strada tardomedievale che delimita verso valle il quartiere di San Pietro), si può raggiungere in pochi minuti il Teatro Romano, di tarda età repubblicana, restaurato verso la fine del I secolo a.C.. Ne rimangono arcate, pilastri e gradinate della cavea. Non lontano, il Mausoleo, tomba romana con camera sepolcrale coperta da volta a botte.
A completamento della visita alla città è consigliata l'escursione (Km 5 - cabinovia) al Monte Ingino, sulla cui sommità è la Basilica di S. Ubaldo, meta della notissima "Corsa dei Ceri" e luogo di sepoltura del Patrono eugubino dal 1194.