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Le più antiche notizie a noi note su questo luogo risalgono al 1172 e riguardano la "capitananza" assegnata al Vescovo di Città di Castello dal Marchese Ugolino. Durante tutto il Medio Evo e fino al 1500 il castello fu teatro di aspre contese tra perugini e tifernati e subì distruzioni e saccheggi.
Abitato fino agli anni Sessanta, con lo spopolamento delle campagne fu abbandonato.
L'attuale Montecastelli, lungo la Statale Tiberina 3 bis, ha iniziato a svilupparsi dalla fine del XIX secolo intorno a quell'antica costruzione che serviva anche da "hospitium" in prossimità del ponte sul Tevere, la cui costruzione si fa risalire all'VIII-IX secolo. Nel 1890, per interessamento e sollecitudine del parroco dell'antica Pieve di Montecastelli, della quale si hanno scarsissime notizie, fu edificata la chiesa dei Santi Pietro e Paolo, consacrata l'11 Settembre 1897.