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La centrale Piazza Matteotti, da sempre punto di riferimento della vita sociale, si sviluppa urbanisticamente intorno al Palazzo Vitelli cosiddetto "in Piazza", uno dei quattro palazzi che la Famiglia eresse nella città. Sul lato opposto si contrappongono il Palazzo Cappelletti, dalle caratteristiche tardo-rinascimentali ed il settecentesco Palazzo Bondi-Mancini. Il lato occidentale della Piazza è occupato dal trecentesco Palazzo del Podestà, che della costruzione originaria in severe forme gotiche conserva il fianco in conci di arenaria verso Corso Cavour, mentre la facciata verso la Piazza è seicentesca. Il recente restauro ha riproposto l'elegante serie di bifore con colonnine intrecciate alla lombarda, già tamponate; in basso si aprono una serie di fondachi ad arco acuto con lunette adorne di stemmi e fregi ed estradosso a raggiera. L'edificio è attribuito ad Angelo da Orvieto. Dello stesso architetto è il Palazzo dei Priori o Comunale in Piazza Gabriotti, raggiungibile percorrendo Corso Cavour dopo essere passati sotto la loggetta che unisce i locali municipali. Il Palazzo, solenne ed elegante, eretto tra il 1322 e il 1338, non è mai stato completato. Sulla lunetta del portale è scolpito lo stemma comunale e sull'architrave è inciso il nome dell' "Architector Urbe de Veteris Angelus", il medesimo architetto del Palazzo dei Consoli a Gubbio (1333). La muraglia a conci, rilevati da una geometrica scanalatura, evidenzia la serie di eleganti bifore che si allineano sul cornicione. Di fronte si erge la Torre Comunale, dal cui attiguo terrazzo si può godere un'ampia vista della Valtiberina. Accanto al Palazzo dei Priori sorge il Duomo (S. Florido), costruzione di origine romanica che ha subito successivi ampliamenti nei secoli XIV°, XV° e XVI°. La facciata, iniziata tra il 1632 ed il 1646, è rimasta incompiuta. L'attuale interno conserva le proporzioni cinquecentesche, mentre la cupola è stata riedificata nel 1794. Da notare il soffitto a cassettoni con cornici, fregi e rosoni del 1697-1725, oltre ai grandi affreschi della tribuna, opera di Marco Benefial (1747). Nella cappella del Sacramento, edificata su disegno di Nicola Barbioni nel 1682, è stata recentemente ricollocata la celebre tavola con il "Cristo in Gloria" che il Rosso Fiorentino, nel 1528-30, dipinse per la Compagnia del SS. Sacramento. La Chiesa Inferiore, della fine del secolo XV°, conserva la configurazione di una cripta con volta a crociera a sesto ribassato. Dalla Sagrestia si accede al Museo del Duomo, che conserva preziose opere di oreficeria tra le quali il "Tesoro di Canoscio", una rarissima collezione di vasi eucaristici paleocristiani, un paliotto del XII° secolo ed un pastorale trecentesco attribuito a Goro di Gregorio. Uscendo dal portale laterale, pregevole documento architettonico e scultoreo dell'originaria costruzione gotica, ed affacciandosi dalla scalinata settecentesca sulla Piazza Gabriotti, si ha una visione complessiva del nucleo urbanistico trecentesco della città. Dirigendosi verso Via delle Legne, si scopre il campanile cilindrico del Duomo, la cui costruzione dell' XI° secolo, di chiaro influsso ravennate, è l'unica parte rimasta della primitiva chiesa romanica. Proseguendo s'incrocia Via di S. Florido, sulla quale si affacciano interessanti prospetti architettonici rinascimentali; deviando per Via dei Casceri si può avere una chiara visione del tessuto edilizio minore del XV° e XVI° secolo. Percorrendo Via Signorelli si raggiunge la monumentale chiesa di San Domenico, eretta tra il XIV° e il XV° secolo, la cui facciata è rimasta incompiuta. Vi sono conservati pregevoli affreschi quattrocenteschi, tra cui il S. Antonio Abate di Antonio Alberti da Ferrara, oltre ad un coro intarsiato dello stesso periodo. Di fronte alla Chiesa, l'imponente facciata dell'Ospedale, ultimato nel 1785 su progetto del romano Francesco Maria Ciaraffoni. Scendendo verso sud s'incontra l'ingresso del giardino di Palazzo Vitelli alla Cannoniera, dal quale si gode la visione completa della facciata vasariana a graffiti. Il Palazzo, restaurato nei primi anni del Novecento, accoglie la Pinacoteca Comunale, ricca di dipinti soprattutto del XIV° e XVI° secolo, tra cui opere del Maestro di Città di Castello, del Ghiberti, di Antonio Alberti da Ferrara, del Signorelli, di Raffaello, del Doceno, dei Della Robbia. Attraverso Via Borgo Farinario si raggiunge la Chiesa rinascimentale di S. Maria Maggiore, fatta edificare da Nicolò Vitelli. Su Corso Vittorio Emanuele si affacciano nobili palazzi con prospetti architettonici di rilievo: Palazzo Bruni, Palazzo Lignani-Marchesani, Palazzo Facchinetti. Percorrendo Via Gramsci si raggiunge Piazza Garibaldi, dominata dall'imponente mole di Palazzo Vitelli a Porta S. Egidio; terminato nel 1588, costituisce, insieme al vasto giardino ed alla palazzina in fondo ad esso, una delle espressioni architettoniche più evidenti nel tessuto urbano del centro storico. Al suo interno conserva notevoli testimonianze pittoriche della seconda metà del '500. Al suo fianco, la Sede della Fondazione Palazzo Albizzini, nelle cui sale restaurate è esposta la collezione che il pittore Alberto Burri ha donato alla sua città. Poco più avanti, lungo Via Albizzini, s'incontra la Chiesa di San Francesco, costruzione di origine trecentesca che ha subito una radicale trasformazione all'inizio del '700. Vicino all'ingresso principale, un grande cancello in ferro battuto del 1567, opera del Maestro Pietro Ercolano, tifernate, introduce alla cappella Vitelli, interessante architettura del Vasari; la pala d'Altare con "L'Incoronazione della Vergine" è dello stesso Vasari. Accanto all'ingresso da Piazza Raffaello Sanzio si vede, ancora integro, il portale gotico; recenti restauri hanno rimesso in luce una bifora ed i volumi esterni delle tre absidi trecentesche. Tornando in Via Angeloni, si prosegue per Via XI Settembre sino ad incontrare il grande isolato del Palazzo Vitelli a S.Giacomo, edificato nei primi decenni del '500 per Angela Paola de' Rossi, Conti di S. Secondo di Parma, allora consorte di Vitello Vitelli. Poco distante è il Santuario della Madonna delle Grazie, già dei Padri Serviti. Al suo interno è visibile, su richiesta, la tavola della "Madonna delle Grazie" di Giovanni di Piamonte, seguace di Piero della Francesca. Infine, Via dei Fucci, strada che ospita il Teatro Comunale, eretto per iniziativa dell'Accademia degli Illuminati nel 1660. Le campagne che si estendono ai margini del centro storico sono ricche di conventi, abbazie, santuari e ville che, magnificamente inserite nel verde circostante, fungono da cornice e da completamento della ricca architettura cittadina. Tra queste si ricordano l'Abbazia di Petraia, costruzione cinquecentesca di estrazione toscana, che ripete il ritmico rapporto fra il grigio della pietra dei cornicioni, delle finestre, dei bugnati e il chiaro dell'intonaco; il convento degli Zoccolanti; la Villa della Montesca; i Santuari di Belvedere e di Canoscio.