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Entrando nel paese si arriva subito nella Piazza Principale, antica sede del Comune, affiancato da molteplici edifici civili, elegantemente decorati con stemmi e graffiti. L'intera piazza e il centro stesso è dominato dalla Torre Civica Campanaria, costruita nel XV° secolo. Dalla parte opposta, sempre nella piazza principale, è locata la Chiesa di Santa Maria Annunziata, il cui interno è stato completamente ristrutturato dopo il terremoto del 1703 che lo aveva distrutto. La tela di Felice Damiano da Gubbio, gli altari barocchi e il fonte battesimale in pietra ornano le parti interne della chiesa.
Accanto a questa si snoda il vecchio Corso di Cerreto, lungo il quale sorgono imponenti ville e palazzi. La prima casa che s'incontra è quella dei Toni, con il suo bel portale rinascimentale, seguita dalla casa dei Nobili e dei Vespasiani, fino ad arrivare alla Chiesa di San Nicola, risalente al XIII° secolo, diventata ormai un vecchio rudere. Alla fine del centro abitato è collocato l'ex-Monastero di San Giacomo, al cui interno sono visibili numerosi affreschi del 1300 e del 1400, oltre al bell'altare della Visitazione, costruito da Camillo Angelucci da Mevale nel 1573.
In altre stanze dello stesso monastero sono disposte la biblioteca, l'archivio comunale e una raccolta etnografica.
Dalla via alla sinistra di San Giacomo si arriva all'edificio di Santa Maria de Libera, eretto nei secoli XV° e XVI°. Al piano terra di suddetto edificio si trova la chiesa della Madonna, al cui interno è posta una tela sacra rappresentante una Madonna col Bambino tra Santa Lucia e Sant'Agostino di Felice Damiani da Gubbio, e un'Adorazione dei Magi. Il piano sovrastante è interamente occupato dall'Oratorio di San Giovanni Decollato. Dalla Piazza principale si può accedere a due diversi itinerari: quello di Bugiano, costituito da due nuclei separati di abitazioni all'interno dei quali è posta una piccola chiesetta romanica, San Giovanni. Proseguendo si arriva fino al centro di Macchia e, più avanti, al Monte Maggiore.
L'altro sentiero conduce invece a Madonna del Monte, dove si possono ammirare gli infiniti scenari naturali, fino a giungere all'ampia spianata dove è collocata l'omonima chiesa, meta di molti pellegrini.
Nella periferia di Cerreto si trovano delle piccole frazioni ricche di reperti storici ed artistici, come il piccolo Borgo Cerreto, posto alla confluenza dei fiumi Vigi e Nera. Qui sono state infatti rinvenute tombe di epoca romana e preromana, mentre le quattro porte ed i due ponti, posti l'uno sulla via di Cascia e del Regno, l'altro sulla via per Spoleto e Roma, testimoniano l'importanza di Borgo Cerreto come luogo di passaggio e di scambio.
Poco distante da Borgo è situata un'altra frazione, Ponte, antica sede di un gastaldato longobardo. Qui sono ancora visibili numerosi resti di vecchi castelli. A due chilometri da Ponte, appena lasciata la strada provinciale, si arriva in un'altra famosa località, Lo Stiglio, un villaggio ormai interamente andato perduto, del quale però ancora si conservano i ruderi della chiesa di San Paolo, una costruzione del XII° secolo. Proseguendo più avanti s'incontra il paese di Nortosce, di recente ricostruito attorno alla Chiesetta di San Pietro, datata XVI° secolo. Scendendo si giunge a Triponzo, del quale restano alcuni tratti di cinta muraria con le vecchie torri. Il villaggio, un tempo molto florido, è stato spopolato dai continui terremoti e dalle carestie. Situato a 78 Km. da Perugia, a 20 Km. da Norcia e a 32 Km. da Spoleto, Cerreto di Spoleto è un luogo facilmente raggiungibile che, grazie alla bellezza del paesaggio circostante e all'abbondanza di monumenti e reperti che vi sono conservati, vale la pena di essere visitato.